基本信息

【中文名稱】均三甲苯

【中文別名】1,3,5-三甲苯

【英文名稱】Mesitylene

【英文別名】1,3,5-trimethylbenzene single component; 1,3,5-trimethylbenzene neat*standard for epa; 1,3,5-Trimethylbenzene; 1,3,5-Trimethyl Benzene

【CAS號】108-67-8

【EINECS號】203-604-4

【分子式】C9H12

【分子量】120.1916

【結構或分子式】苯環(huán)C原子以sp2雜化軌道形成σ鍵，其它C原子以sp3雜化軌道形成σ鍵。

物理參數

1. 性狀：無色液體，有特殊氣味。  

2. 沸點（oC,101.3kPa）：162~164

3. 熔點（oC）：-45 [1] 

4. 相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8631

5. 相對密度（g/mL,25/4oC）：0.8611  

6. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.1

7. 折射率(n20D)：1.4994

8. 折射率（25oC）：1.49684 

9. 黏度（mPa·s,20oC）：1.154

10. 黏度（mPa·s,30oC）：0.936

11. 閃點（oC）：43

12. 蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：39.06

13. 熔化熱（KJ/mol）：9.520

14. 生成熱（KJ/mol, 25oC,氣體）：-16.077

15. 生成熱（KJ/mol, 25oC,液體）：-63.572

16. 燃燒熱（KJ/mol,氣體→液體）：4979.82

17. 比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：1.25

18. 臨界溫度（oC）：364.13

19. 臨界壓力（MPa）：3.127

20. 電導率（S/m,25oC）：<1×10-16

21. 蒸氣壓（kPa,48.82oC）：1.33

22. 蒸氣壓（kPa,99.746oC）：13.33

23. 蒸氣壓（kPa,141.387oC）：53.33 

24. 熱導率（W/(m·K) ,-40oC）：0.1704

25. 熱導率（W/(m·K) ,20oC）：0.1586

26. 熱導率（W/(m·K) ,80oC）：0.1402

27. 燃點（oC）：531

28. 爆炸下限（%,V/V）：1.3  

29. 爆炸上限（%,V/V）：13.1

30.溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯。

31.相對密度（20℃，4℃）：0.8651

32.偏心因子：0.399

33.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.007

34.van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.026×1010

35.van der Waals體積（cm3·mol-1）：81.830

36.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5240.63 

37.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-15.94

38.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：385.72

39.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：118.3

40.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：147.63 

41.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5193.14

42.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-63.43

43.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：273.55

44.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：103.99

45.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：207.85  

性質與穩(wěn)定性

1.用高錳酸鉀氧化生成3-甲基間苯二甲酸和均苯三甲酸。在煮沸的1,3,5-三甲苯中通入氯氣，生成ω-氯代均三甲苯和ω,ω'-二氯代均三甲苯。與三氯化鋁一起煮沸，甲基發(fā)生移動，生成間二甲苯、1,2,3,5-四甲苯，1,2,4,5-四甲苯和少量的苯、甲苯、1,2,4-三甲苯等。

2.毒性強度與二甲苯相同。刺激鼻、喉，引起肺炎，損害神經系統(tǒng)及肝臟接觸皮膚能使之脫脂。空氣中最高容許濃度為125mg/m3。操作現場應通風良好，操作人員應穿戴防護用具。

3.存在于煙氣中。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性

標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：20mg/24H，反應的嚴重程度：中度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：500mg /24H，反應的嚴重程度：輕度。

2、 急性毒性：人經吸入TCLo：10ppm；大鼠經吸入LC50：24mg/m3/4H；豚鼠經腹腔LDLo：1303mg/kg；

3、其他多劑量毒性：大鼠經吸入TCLo：20mg/m3/24H /17W-I；

4、毒性與二甲苯大致相同。急性中毒的癥狀是刺激黏膜和中樞神經。慢性中毒時，引起中樞神經障礙，皮膚出血性貧血，支氣管炎、肺水腫等。

生態(tài)學數據

該物質對環(huán)境有危害，建議不要讓其進入環(huán)境。對水體和大氣可造成污染。

用途

用于制合成染料，合成樹脂，液體閃爍體溶劑等。均三甲苯用于有機化工原料，制取合成樹脂，M酸，均三甲苯胺抗氧劑330，高效麥田除草劑，聚酯樹脂穩(wěn)定劑，醇酸樹脂增塑劑，還可以用于生產活性艷藍，酸性染料，K-3R等染料中間體。 [1] 

均三甲苯是重要的有機化工原料，利用均三甲苯可以開發(fā)出三甲苯、均苯三酸、均苯甲酸酐等多種染料中間體，還可用于生產抗氧劑、聚酯樹脂固化劑、穩(wěn)定劑、醇酸樹脂增塑劑等。由于均三甲苯是一種良好的溶劑，它可燃，有刺激性，而且凝固點很低。在電子工業(yè)中，它被用作硅酮感光片的顯影劑。

均三甲苯也是一種城市中常見的揮發(fā)性有機化合物（VOC），主要由燃燒產生。它在很多大氣化學的反應中發(fā)揮重要作用（包括氣霧和對流層臭氧的生成）。由于芳環(huán)上的三個氫有著相同的化學環(huán)境，均三甲苯的核磁共振氫譜中只在6.8ppm附近給出一個峰面積對應于3個氫的單峰。因此，均三甲苯有時在包含芳香質子的有機樣品的核磁共振測定中用作內標物。

制備或來源

1.由C9芳烴分離而得。

2.在重整重芳烴中均三甲苯約11.8%。但由于它的沸點（164.7℃）與鄰甲乙基苯沸點極其相近（165.15℃），采用精餾法難以分離。

3.以偏三甲苯為原料的異構化法，分餾所得的1,3,5-三甲苯的單程產率為21.6%，純度達95%以上，同時副產品有4%-7%的均四甲苯和9%的二甲苯。反應器床層平均溫度260℃，壓力2.35MPa，空整1.0h-1，重整氫與油的摩爾比為10：1，催化劑為缺鋁氫型絲光沸石：銅：鎳：粘結劑=85.2：0.5：15。在此條件下，偏三甲苯轉化率46%，選擇性47%，均三甲苯單程產率21.6%。日本三菱瓦斯公司用HF-BF3進行二甲苯分離、異構化，副產品含高濃度1,3,5-三甲苯的高沸物，經蒸餾精制可得該品。

4.丙酮在硫酸催化下脫水合成以13%-15%的收率可獲得該品。將4600g（79mol）工業(yè)丙酮冷卻至0-5℃，攪拌下加入4160ml濃硫酸，溫度不超過10℃。加畢繼櫝攪拌3-4h，在室溫放置18-24h。將產物進行水蒸氣蒸餾，分離出1,3,5-三甲苯，再進行堿洗、水洗，蒸餾收集210℃餾分，在此餾分中加15g金屬鈉，加熱至近沸點，蒸去2/3的液體，將剩余物蒸餾到210℃，高效分餾收集163-167℃餾分，得430-470g1,3,5-三甲苯。

5.在煤焦油和石油粗品中分離而得。

包裝儲運

鍍鋅鐵桶，每桶175+0.5kg/175-0.5kg應防火儲存，避免陽光曝曬，與氧化劑分開存放，搬運時輕放輕裝，防止包裝破損。危險等級：乙A。

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。